Ted a Barney se hádají o sexy kočku. Ted zjišťuje, že je v baru s dívkou, se kterou kdysi chodil. Robin je stále zdrcena z rozchodu a příšerně se zanedbává. A Marshall nedokáže přestat mluvit o založení rodiny…
Píše se rok 2030 a přibližně padesátiletý Ted vypráví dospívajícím dětem, co všechno se stalo, než poznal jejich matku. Děj seriálu se tak odehrává v jeho vzpomínkách, počínaje rokem 2005.
Tehdy mu táhlo na třicítku, žil s nejlepším kamarádem z vejšky Marshallem a s další neoficiální spolubydlící, učitelkou z mateřské školky Lily. Ti dva se zrovna zasnoubili, což přivedlo Teda k zamyšlení. Uvědomil si, že je právě ten správný čas najít si také ženu svého srdce. A shodou okolností zrovna stála na protější straně hospody krásná reportérka Robin…
Posledním členem party je neuvěřitelný frajer a „balič“ Barney. Manželství a monogamii vůbec považuje za jeden z největších hříchů lidstva a užívá si nevázaného života, plného sexu a zábavy. Ostatní si občas nejsou tak úplně jisti, proč se s ním vlastně kamarádí. No, on jim vlastně nedal na vybranou.